Em 2009, um ano antes da tal Libertadores, o Fla foi campeão brasileiro com 19 vitórias em 38 partidas. Comandado por Petkovic e Adriano o rubronegro fez uma ótima campanha e conquistou o torneio nacional. Portanto estava garantindo na fase de grupos da Libertadores. No sorteio, ficou no grupo 8 ao lado de dois time chilenos: a Universidad de Chile e a Universidad Católica. Além do Caracas da Venezuela. O time brasileiro ficou na segunda colocação e foi o último classificado para o mata mata.
Com isso, o adversário seria o Corinthians de Ronaldo Fenômeno e Roberto Carlos. Melhor colocado na primeira fase, o timão chegava como franco favorito, mas não conseguiu fazer valer a superioridade. O rubro-negro venceu por 1 x 0 em casa e perdeu por 2 x 1 no Pacaembu. Classificado pelo gol marcado fora de casa. Nas quartas de final, o adversário era a própria Universidad de Chile.
A partida de ida no Maracanã acabou com vitoria dos visitantes. 3 x 2 para os chilenos. Marcaram para os chilenos: Victorino, Olarra e Álvaro Fernandez. Para o rubro-negro Adriano Imperador e o lateral Juan deixaram suas marcas. Os vários gols perdidos no Maracanã fizeram a torcida e os jogadores acreditarem em uma possível virada no Chile. A vitória veio. Mas o palcar não classificou o Fla. Com gols de Vágner Love e Adriano o clube carioca venceu por 2 x 1. O golaço de Montillo esfriou a reação e descalssificou o time carioca.
O time rubro-negro que entrou em campo naquele 20 de maio foi: Bruno; Léo Moura, Ronaldo Angelim, David e Juan; Toró (Vinícius Pacheco), Willians, Kléberson (Bruno Mazenga) e Michael (Petkovic); Vágner Love e Adriano. Técnico: Rogério Lourenço
Confira os lances dos dois jogos contra a Universidad de Chile