Fase de grupos
05/03 - San José 0 x 1Flamengo
Na altitude de 3.700 m de Oruro, na Bolívia, o Flamengo fez o improvável. Com gol de Gabriel Barbosa e noite inspirada de Diego Alves, a equipe comandada por Abel Braga estreia com vitória fora de casa na Libertadores.
13/03 - Flamengo 3 x 1 LDU
Apesar de ter cometido dois pênaltis, o time carioca vence por 3 a 1, no primeiro jogo no Maracanã, com gols de Everton Ribeiro, Gabriel Barbosa e Uribe. Cristian Borja descontou para os visitantes.
03/04 - Flamengo 0 x 1 Peñarol
Derrota amarga em casa. Com poucas chances criadas e Gabriel expulso, o Flamengo perde o jogo e a liderança do grupo D para o Peñarol. Viatri saiu do banco para dar a vitória aos uruguaios, aos 42 minutos do segundo tempo.
11/04 - Flamengo 6 x 1 San José
Foi do Flamengo a maior goleada da Libertadores de 2019. Com dois gols de Everton Ribeiro, um de Diego Ribas, Arrascaeta, Vitinho e de Gutiérrez contra, o Flamengo vence por 6 a 1 e reassume a liderança do grupo D.
24/04 - Liga de Quito 2 a 1 Flamengo
Em Quito, o Flamengo até saiu na frente com Bruno Henrique, mas Anangonó e Chicaíza marcam para o time equatoriano e vencem o rubro negro 2 a 1.
08/05 - Peñarol 0 x 0 Flamengo
Flamengo desperdiça oportunidades, perde Para, expulso aos 18 do segundo tempo, mas segura empate fora de casa e se classifica para as oitavas como líder da chave.
Oitavas
24/07- Emelec 2 x 0 Flamengo
Com Jorge Jesus no comando, Flamengo perde por 2 a 0 para o Emelec no jogo de ida das oitavas de final da Libertadores, no Equador. Godoi e Caicedo marcaram para o time da casa e ligaram a alerta do treinador português.
31/07 - Flamengo 2 a 0 Emelec
Como diria o ditado: Hoje tem gol do Gabigol. E não foi apenas um, foram dois gols do Gabriel que levaram a decisão da vaga às quartas de final da Libertadores para os pênaltis. Com 4 a 2 nas penalidades máximas o Flamengo avança para a próxima fase. Quartas de final
21/08 - Flamengo 2 x 0 Internacional
Com dois gols de Bruno Henrique, no segundo tempo, Flamengo venceu Internacional no jogo de ida das quartas de final da Libertadores.
28/08 - Internacional 1 x 1 Flamengo
Em casa, o Internacional abriu o placar com Rodrigo Lindoso. Mas com erro de Sarrafiore e o contra-ataque rubro negro, Gabriel Barbosa fez o gol de empate que cravou a classificação do Flamengo para a semifinal.
Semifinal
02/10 - Grêmio 1 x 1 Flamengo
Em um jogo eletrizante, as redes da Arena do Grêmio balançaram cinco vezes, três foram anulados pelo árbitro de vídeo (VAR). Bruno Henrique abriu o placar em falha da marcação tricolor. PepÊ, que saiu do banco, marcou o gol de empate o deixou a decisão da vaga para o Maracanã.
23/10 - Flamengo 5 x 0 Grêmio
Foi um chocolate presenciado por quase 70 mil pessoas no Maracanã! Apesar do primeiro tempo equilibrado, o Flamengo venceu o Grêmio por 5 a 0. Com dois gols de Gabriel, um de Bruno Henrique, Pablo Mari e Rodrigo Caio, o time de Jorge Jesus garantiu a vaga para a final da Libertadores.
Final